Ο Frank Sinatra ήταν αδιαμφησβήτητα ένας από τους πιο ωραίους και μαγευτικούς τραγουδιστές. Bon viveur, jeune premier και άλλα τόσα χαρακτηριστικά προσωνυμία τού έχουν δοθεί -και όχι άδικα-, αφού όταν τα φώτα της σκηνής έσβηναν και τα μικρόφωνα έκλειναν, το μαγικό αστέρι των music halls άλλαζε σε έναν αυτοκαταστροφικό, εγωκεντρικό άντρα, παρασυρόμενο από τα πάθη του, που δεν ήταν άλλα από το να επιζητά τη λατρεία, τον σεβασμό και την επιβεβαίωση των γυναικών, τα οποία φυσικά όταν κατακτούσε, εξαφανιζόταν. Τη ζωή του την υπολόγισε ως «δώρο», γοητεύοντας με το βαθύ σαγηνευτικό μπλε των ματιών του τις γυναίκες με μία κίνησή του, κάνοντας τες να παραληρούν άφωνες σε κάθε του εμφάνιση. Έζησε μια πολυτάραχη ζωή, με δόξα και χρήματα, αγγίζοντας την κορυφή και ταυτόχρονα τον πάτο, όμως το παντοτινά σημαδιακό και σημαντικό κεφάλαιό του ήταν οι γυναίκες.
Παντρεύτηκε 4 φορές αλλά ήταν ερωτευμένος πολύ περισσότερες. Υπήρχαν πολλές γυναίκες, οι οποίες έδιναν κυριολεκτικά τα πάντα για να περάσουν μία βραδιά μαζί του. Από θαυμάστριες και στάρλετ μέχρι γυναίκες που τον γνώριζαν πρώτη φορά, τον προσκαλούσαν σε ερωτικές περιπέτειες, στις οποίες σχεδόν πάντα ενέδιδε. Οι ερωτικές σχέσεις που είχε συνάψει ήταν περισσότερες και από τα τραγούδια του. Εκτός από τους τέσσερις γάμους του, µε τις Nancy Barbato, Ava Gardner, Mia Farrow και Barbara Sinatra, είχε πολλές διάσημες και μη συντρόφους, μεταξύ των οποίων οι Lauren Bacall, Marilyn Monroe, Kim Novak, αλλά «δεν κατάφερε να αποκτήσει συναισθηματικό δέσιμο µε καμία», σύμφωνα με την κόρη του, Tina.
«Σε κάθε κορίτσι της ζωής του αναλογούσε ένα χρονικό διάστημα, εκτός από την Ava, η σκιά της οποίας κρεμόταν πάνω από τα κεφάλια µας», είχε εξομολο